Archäologische Ausgrabungen aus der römischen Zeit in der heutigen Altstadt sind Zeugen einer frühen Besiedelung aus dem 1. Jh. n. Chr., wenn auch die ersten schriftlichen Erwähnungen eines Klosters Sanctu Sebastianus erst im 11. Jh. zu finden sind. Um das 11. Jh. wurde dieses Kloster San Sebastían zum Zentrum des sozialen, administrativen und spirituellen Lebens der Stadt, wodurch die Siedlung einen bedeutenden Bevölkerungszuwachs erfuhr. 1180 proklamierte König Sancho von Navarra die Charta von San Sebastián, die als Gründungsurkunde der Stadt gilt. Der Hafen der Stadt wurde ausgebaut und zu einem der wichtigsten des Königreichs Navarra, da über ihn die Wolle Navarras und Aragons gehandelt und verwertet wurde. Auch wurde der Seehandel nun mit dem traditionellen Wal- und Kabeljaufang verbunden. Die Nähe zu Frankreich und die Lage am Jakobsweg förderten ebenfalls die Entwicklung des Küstenstädtchen: um der ansteigenden Bevölkerung gerecht zu werden, wurden in der damaligen Zeit viele neue Gebäude und Häuser am Fuss des Berges Urgull gebaut. Im Mittelalter war San Sebastián zu einer bedeutenden Stadt herangewachsen, deren Seestreitkräfte den katholischen Herrschern dienten. Alfons VIII. gewährte der Stadt und ihren Kaufleuten Privilegien. Im 14. und 15. Jh. verlor die Stadt an Bedeutung, da einerseits Bilbao führend im Seehandelsverkehr wurde und San Sebastián andererseits von einem grossen Brand schwer betroffen wurde. Die Gebäude wurden wieder in Stein wiede aufgebaut,
um einem möglichen Brand in der Zukunft entgegenzuwirken. 1662 verlieh König Philipp IV. dem Ort offiziell das Sstadtrecht. Nachdem Bilbao
die Handelsaktivitäten übernommen hatte, wurde der Hafen von San Sebastian nun militärisch genutzt und die Stadt zu einer militärischen
Festung ausgebaut. Ende des 18. Jh. wurde San Sebastián von den Franzosen besetzt und erst einige Jahre später konnten die Stadt von
anglo-portugiesischen Soldaten „befreit“ werden, die die Stadt plünderten und niederbrannten. Sie wurde im 19. Jh. wieder aufgebaut und zur
Hauptstadt der Provinz Guipuzcoa und auch der Handelshafen wurde wieder eröffnet. Aufgrund des steigenden Bevölkerungszuwachses
wurden 1863 die Stadtmauern abgerissen, da sie das Wachstum der Stadt einschränkten. Nun begann die bedeutendste Blütezeit der Stadt. Bereits
Mitte des 18. Jh. begann Königin Isabel II. im Sommer aufzusuchen, deren Ärzte das Baden im Meer empfahlen, um ihre Hautprobleme zu lindern.
Auch Königin Maria Cristina beschloss, die Sommermonate hier zu verbringen, weshalb der Miramar-Palast erbaut und als Sommerresidenz
des Hofes genutzt wurde. Es wurden neue Gebäude errichtet, wie z.B. das Kasino, die Kathedrale Buen Pastor, die Kunstgewerbeschule, das Institut
Peñaflorida und das Theater Victoria Eugenia. San Sebastián begann, ein beliebter Urlaubsort zu werden, und in den Sommermonaten zog es
zahlreiche Aristokraten in diese mondäne Stadt. Auch wurde sie zum bevorzugten Reiseziel der europäischen Oberschicht und sie wurde zur
damaligen Zeit liebevoll „Klein-Paris“ genannt. 1953 fand hier das erste Filmfestival stattfand, was der Stadt einen bedeutenden Ruf einbrachte. Heute ist San Sebastián eine der wichtigsten Städte des Landes: Sein Filmfestival, seine Strände, sein gastronomisches
und kulturelles Angebot machen die Stadt zu einem Reiseziel ganz besonderer Art. 2016 wurde sie zusammen mit Breslau (Polen)
Kulturhauptstadt Europas.

Auf Ihrer Stadtbesichtigung wird Ihr Guide Ihnen die wichtigsten Sehenswürdigkeiten, Strassen und Plätze der Stadt zeigen und Sie werden viel über deren Geschichte erfahren. Die Tour beginnt an der Touristikinformation der Alameda del Boulevard. Sie bummeln durch die verwinkelten Gassen der Altstadt und treffen auf stilvolle Gebäude der Belle Epoque, deren Flair hier immer noch zu finden ist. Sehen Sie die verschiedenen charakteristischen Plätze der Stadt, wie z.B. die klassizistische Plaza de la Constitución mit dem Alten Rathaus, auf der einst Stierkämpfe abgehalten wurden. Das Rathaus, das Ende des 19. Jh. als Casino eröffnet wurde, war Treffpunkt berühmter Persönlichkeiten wie Mata Hari, Leo Trotzki und Maurice Ravel. Eine Besichtigung wert ist auch die gotische Kirche Iglesia San Vicente sowie die Basilika Santa María del Coro aus dem 18. Jh. mit ihrer churrigueresken Fassade. Auch sollte man einen Blick auf den Kursaal werfen, der von einem der bekanntesten spanischen Architekten Ende des 20. Jh. erbaut wurde – Rafael Moneo. Bevor Sie den Platz Plaza del Buen Pastor erreichen, auf dem sich die Kathedrale befindet, sollten Sie noch einen Blick in die Markthalle Mercado de la Bretxa werfen, wo Sie das reichhaltige Fisch- und Meeresfrüchteangebot bewundern können.  Weiter geht es zur Uferpromenade der Bucht La Concha an der sich die berühmte Chillida-Skulptur Peine de Viento (Windkamm) befindet, die zu einem Symbol der Stadt wurde. Mit der Standseilbahn geht es zum Monte Igueldo hinauf, von wo aus man den besten Blick auf die Bucht und die Stadt hat. Wieder zurück an der Uferpromenade laden viele gemütliche Cafés, Bars und Restaurants zu einer Pause ein. Ihr Guide wird Ihnen die beliebstesten Lokale der Einheimischen zeigen.

Die Führungen in San Sebastián dauern zwischen 2.5 und 3.5 Stunden. Je nachdem wie Ihr Programm aussehen soll lassen sich die Führungen beliebig ausbauen.