Die Region, in der Guimarães liegt, ist seit dem Kalkolithikum dauerhaft besiedelt, wie die Siedlungen von Briteiros und Sabroso sowie die archäologische Fundstätte von Penha in der Gemeinde belegen. Die Ara de Trajano ist ein Beleg für die Nutzung des Thermalwassers der Stadt Caldas das Taipas durch die Römer. Im 7. Jh. soll an diesem Ort der Westgote Wamba zum König gekrönt worden sein. Nach der politischen Rückeroberungsaktion des Königreichs Asturien im 9. Jh. durch den Adligen Vímara Peres, einem Vasallen des Königs von Asturien Alfonso III., wurde Guimarães von ihm gegründet und bekam ihren heutigen Namen. Im August 950, nach dem Tod des Grafen Hermenegildo González, Gouverneur der Grafschaft Portucalense, liess seine Witwe Gräfin Mumadona Díaz auf ihrem Grundstück in Vimaranes das Kloster Sao Mamede errichten, das dem Heiland der Welt, der Jungfrau Santa Maria und den Heiligen Aposteln geweiht ist. Dieses Kloster wurde zu einem Anziehungspunkt und es entstand eine kleine Ansiedlung in der Unterstadt. Gleichzeitig wurde zur Verteidigung der Siedlung der Bau einer Burg in geringer Entfernung auf dem Hügel errichtet, wodurch ein zweiter Siedlungspunkt im Oberdorf entstand. Die Rua de Santa Maria wurde als Verbindung zwischen den beiden Ortskernen angelegt. Später wurde das Kloster zu einer königlichen Stiftskirche und erlangte aufgrund der Privilegien und Schenkungen von Königen und Adligen große Bedeutung. Sie wurde zu einem berühmten Wallfahrtsort, der von überall her Gläubige anzog.
Heinrich von Burgund erwählte diesen Platz zu seinem Wohnsitz, nachdem er Teresa, die Tochter des kastilischen Königs Alfonso VI., geheiratet hatte. 1096 wurde Guimarães zur Hauptstadt des damaligen Condado Portucalense, was von der wachsenden Bedeutung der Stadt zeugt. Der Legende nach wurde hier, in der Burg von Guimarães, im Jahr 1110 der erste König von Portugal, D. Alfonso Henriques, geboren. Dort wurde er in einer kleinen Kapelle unter freiem Himmel, die dem heiligen Michael geweiht war, getauft. Er ging als Sieger aus der Schlacht von Sao Mamede am 24. Juni 1128 hervor, in der er seine Mutter Teresa de León, Infantin von León und Gräfin von Portugal, besiegte.

Als die Stadt expandierte, wurde sie während der Herrschaft von König Dinis teilweise von einer Verteidigungsmauer umgeben. In der Zwischenzeit ließen sich Bettelorden in Guimarães nieder und prägten die Physiognomie der Stadt mit dem Bau von Kirchen und Klöstern. Aber auch Paläste wurden errichtet, wie z.B. im 15. Jh. der Palast der Herzöge von Bragança. Im 19. Jh., mit den neuen städtebaulichen Ideen von Hygiene und Symmetrie, erlebte der Ort seine größte Veränderung. Der Abriss der Mauern wurde genehmigt und gefördert, und es entstanden Straßen und große Alleen, die aber das prächtige historische Zentrum nicht beeinflussten.
Die Rolle, die Guimarães bei der Herausbildung der portugiesischen Nationalität gespielt hat, verleiht der Stadt eine Einzigartigkeit und einen symbolischen Status, den sie seit Jahrhunderten beibehalten hat. Als erste Hauptstadt des Condado Portucalense und des Landes ist sie eine der wichtigsten lebendigen Erinnerungen an die Behauptung und Unabhängigkeit Portugals. Diese Tatsache und die Einstufung des historischen Zentrums von Guimarães als Weltkulturerbe im Jahr 2001 tragen wesentlich dazu bei, dass sich Guimarães als Touristenattraktion im Rahmen des Kulturtourismus im Nordwesten der Iberischen Halbinsel herauskristallisiert hat.

Auf einem Stadtrundgang besichtigen Sie die romanische Burganlage Castelo de Guimarães aus dem 10. Jh., die zum Schutz der Stadt und des Klosters gebaut wurde. In der Mitte befindet sich ein 27 m hoher freistehender Bergfried als allerletzte Zufluchtsmöglichkeit; die Burganlage war nur über eine Zugbrücke zu erreichen. Das Kastell gilt als eines der besterhaltenen romanischen Festungen Portugals.

Ganz in der Nähe liegt die Taufkapelle König Alfonsos I., die Capela São Miguel do Castelo aus dem 12. Jh.

Vor allem auch sehenswert ist die malerische Altstadt von Guimarães, die zum Weltkulturerbe der UNESCO gehört. In der liebevoll restaurierten Altstadt, in der man viele kleine Gassen, Geschäfte und Konvente findet, liegt die wohl schönste und älteste Straße der Stadt, die Rua de Santa Maria, die sich vom Burg- und Palastensemble zum zentralen Platz, dem Largo da Oliveira (Ölbaumplatz) erstreckt. Hier trifft man auf die sehenswerte Kiche Igreja de Nossa Senhora da Oliveira aus dem 16. Jh. mit ihrem Kreuzgang, in dem ein sehr interessantes Museum eingerichtet ist. Gegenüber das ehemalige Rathaus aus dem 16. Jh., im manuelinischen Stil erbaut.

Etwas ausserhalb des Stadtzentrums, in einer schönen Parkanlage gelegen, befindet sich der sogenannte Paço dos Duques de Bragança, ein Muss bei einer Besichtigung von Guimarães. Ein Adelspalast, der im 15. Jh. von D. Alfonso, dem ersten Herzog des Hauses Bragança, errichtet wurde. D. Alfonso war ein weitgereister Mann, der auf seinen Reisen England und Kastilien, Aragon, Italien und Frankreich kennengelernt hatte. So kann dieser Adelspalast im gotisch-normannischen Stil als Summe dieser Reisen angesehen werden, dessen Stil so ganz unportugiesisch ist. Er war im Wesentlichen im 15. Jh. bewohnt, wurde aber in den folgenden Jahrhunderten nach und nach aufgegeben und verfiel. Im Jahr 1807, während der französischen Invasion, wurde er zu einer Kaserne umgebaut, eine Funktion, die er bis 1935 behielt. Zwischen 1937 und 1959 fand ein umfangreicher und komplexer Wiederaufbau nach einem Projekt des Architekten Rogério de Azevedo statt. Am 25. Juni 1959 wurde er in die offizielle Residenz des Präsidenten der Republik im Norden Portugals umgewandelt, und am 26. August desselben Jahres wurde es als Museum für die Öffentlichkeit zugänglich gemacht.