Die Angaben über die Ursprünge der Stadt sind widersprüchlich. Einige Funde deuten auf einen vorrömischen Ursprung hin, als das Gebiet nur eine ländliche Region war, andere Quellen erwähnen eine frühe westgotische Siedlung mit einer Basilika an der Stelle der heutigen Kathedrale.

Die ersten Beweise für eine dauerhafte Besiedlung stammen aus muslimischer Zeit, als im 9. Jh. eine Festung, ganz in der Nähe des heutigen Standortes des Königspalast, neben dem Fluss Manzanares errichtet wurde, um die Stadt Toledo gegen Angriffe aus dem Norden zu schützen.

1085 wurden sowohl Toledo wie auch Madrid von Alfons VI. erobert. Nach weiteren muslimischen Angriffen der Almroaviden und Almohaden im 11. und 12. Jh. wurde Madrid schliesslich in das Königreich Kastilien eingegliedert.

1561 war ein Schlüsseljahr für die Geschichte der Stadt, da Philipp II. seinen königlichen Hof permanent nach Madrid verlegte und es zu seiner Hauptstadt machte; dadurch nahm der Einfluss und die Bedeutung Madrids zu und es kam zu einem grossen Bevölkerungswachstum. Die Plaza Mayor, einer der wichtigsten Plätze Madrids, ist eines der großen sstädtebaulichen Projekte aus der Regierungszeit Philipps II.

Mit dem Wechsel der Dynastie und der Ankunft der Bourbonen zu Beginn des 18. Jh. begann eine Zeit der Modernisierung, eine Zeit der Verbesserungen in Infrastruktur und Stadtplanung. Während der Herrschaft von Philipp V. wurde der Königspalast gebaut, und mit dem Beginn der Herrschaft von Karl III., einem der wichtigsten Förderer dieser Reformen, wurde Madrid vollständig umgestaltet. Die Aufgabe bestand darin, die Stadt auf eine Stufe mit den besten europäischen Hauptstädten zu stellen. So erhielt die Stadt ein Abwassersystem, eine Strassenbepflasterung und -beleuchtung und Krankenhäuser wie das Hospital de San Carlos (heute: Museum Reina Sofía) wurden gebaut. Viele neue grosse Promenaden, Allen und Grünflächen wurden angelegt, wie der Paseo del Prado und der Retiro-Park. Auch die Puerta de Alcalá und das Prado-Museum stammen aus dieser Zeit. Karl III. gilt wegen dieser Reformen nach wie vor als der beste Bürgermeister von Madrid.

Am 2. Mai 1808 fand ein Ereignis statt, das die Geschichte der Stadt und des Landes prägen sollte. Es fand eine Aufstand gegen die napoleonischen  Truppen statt, der von französischer Seite mit aller Härte unterdrückt wurde, was schließlich den Spanischen Unabhängigkeitskrieg auslöste.
Noch heute ist der 2. Mai Feiertag in Madrid.
In der zweiten Hälfte des 19. Jh. kam es zu neuen Erweiterungs- und Verbesserungsarbeiten. Das Bevölkerungswachstum und das Industriezeitalter bildeten die Grundlage für die Entwicklung eines neuen Stadtplans. Bereits 1850 zählte die Stadt 300.000 Einwohner. Der Plan ging von der Puerta del Sol aus und hatte zum Ziel, die Bevölkerungsdichte zu verringern, die Verkehrsanbindung durch Züge und Straßenbahnen zu verbessern und neue Stadtviertel zu schaffen. Auf diese Weise entstanden neue Stadtviertel wie Salamanca und Chamberí.
Zu Beginn des 20. Jh. erreichte Madrid bereits eine Million Einwohner, und es wurden weitere städtebaulichen Veränderungen durchgeführt, wie die Eröffnung der Gran Vía und die Einweihung der Madrider U-Bahn im Jahr 1919. Nach dem Ende des Spanischen Bürgerkriegs nahm Madrid Hunderttausende von Einwohnern aus dem Umland auf und annektierte gleichzeitig neue Nachbargemeinden, was dazu führte, dass die Stadt 1970 mehr als 3 Millionen Einwohner besaß.
Ab 1950 bis ins Jahr 2000 wurden berühmte Bauwerke errichtet, wie z.B.  die Gebäude an der Plaza de España, der Templo de Debod aufgestellt und die schräggestellten Türme der Puerta de Europa eingeweiht.
Das 21. Jh. beginnt mit dem letzten Großprojekt der Stadt, dem Bau des neuen Wirtschaftszentrums und Geschäftsviertels Cuatro Torres, das durch vier Wolkenkratzer gebildet wird, die die Skyline von Madrid vollkommen verändert haben.

Ihre Tour beginnt auf dem Platz Puerta del Sol am Wahrzeichen Madrids, dem berühmten Bären, der sich zu den Früchten eines Erdbeerbaumes reckt. Schlendern Sie entlang der Musical-Meile in der Gran Vía zur Plaza España, an der Sie den berühmtesten Schriftsteller Spaniens kennenlernen werden – Miguel de Cervantes. Weiter geht es zur Plaza de Oriente mit dem Königlichen Theater. Bewundern Sie den Königlichen Palast Palacio Real – hier wurde die Stadt Madrid gegründet – und die Almudena-Kathedrale, in der König Felipe VI. getraut wurde. Weiter führt Sie Ihr Spaziergang zur Plaza de la Villa, an der sich u.a. das alte Rathaus befindet. Sie erreichen den quirligen Markt San Miguel und kommen zum berühmtesten Platz Madrids, der Plaza Mayor. Genießen Sie das bunte Treiben des Platzes, bevor Sie zur Puerta del Sol zurückkommen und natürlich den Null-Kilometerstein betrachten können, von dem die Entfernungen aller wichtiger Straßen Spaniens vermessen wurden. Weiter geht es Richtung Prado-Museum. Hierbei kommen Sie am Abgeordnetenhaus Congreso de los Diputados vorbei und erreichen den Neptunbrunnen und das Pradomuseum. Nützen Sie Ihre Zeit für einen Besuch dieses wichtigen Museums oder genießen Sie die ruhige Atmosphäre des Retiro-Parks.

Die Führungen in Madrid dauern zwischen 2.5 und 3.5 Stunden. Je nachdem wie Ihr Programm aussehen soll lassen sich die Führungen beliebig ausbauen.