Die Altstadt von Toledo liegt auf einem Hügel, der vom Fluss Tajo umflossen wird, was der Stadt eine strategische Verteidigungsposition verleiht, die ihre Besiedlung seit prähistorischen Zeiten begünstigt hat.

Die Karpaten gründeten hier eine Siedlung in der Bronzezeit, die von den Römern 192 v. Chr. erobert wurde. Unter ihrer Herrschaft wurden Tempel, Theater, Amphitheater, ein Zirkus, Mauern und ein Aquädukt gebaut. Einige der Überreste dieser Gebäude sind noch immer sichtbar. Die Römer waren diejenigen, die ihr den Namen Toletum gaben, was so viel wie „erhöht“ oder „auf der Höhe“ bedeutet.

Das nächste Volk, das die Stadt besetzte, waren die Westgoten: Im 6. Jh. beschloss König Leovigild, hier die Hauptstadt seines Reiches zu errichten. Die Bekehrung ihres Königs Recaredo im Jahr 587 und die dort abgehaltenen westgotischen Konzilien leiteten die Verbindung der Stadt mit dem Christentum ein.

Nach den Westgoten ging die Stadt zu Beginn des 8. Jh. in die Hände der Muslime über, die ihr das heutige Aussehen mit engen, teils steilen Straßen gaben. Sie wurde von nun an Tulaytula genannt. Von da an begann die Toleranz zwischen den drei Kulturen und Religionen (der jüdischen, der muslimischen und der christlichen) zu wachsen, aber immer wieder gab es Spannungen und Konfrontationen.

Im Jahr 1085 gliederten die Christen unter Alfons VI. die Stadt in das Königreich Kastilien ein, obwohl eine Politik der Achtung der muslimischen Bevölkerung und des muslimischen Eigentums beibehalten wurde. In dieser Zeit war die Stadt Toledo der Sitz des Hofes und damit Hauptstadt der kastilischen Monarchie. In diesen Jahrhunderten entwickelte sich die so genannte „Übersetzerschule von Toledo“, die durch Alfons X., den Weisen, einen wichtigen Impuls erhielt.

Mit finanzieller Unterstützung und geschützt durch die Erzbischöfe von Toledo übersetzten jüdische und christliche mozarabische Gelehrte zahlreiche klassische griechische und römische Werke, u. a. von Aristoteles, Ptolemäus und Hippokrates, die in arabischen Manuskripten nach Spanien gelangten.
Toledo erreichte seine größte Pracht im 16. Jh., auch nach der Verlegung der Hauptstadt nach Madrid im Jahr 1561, wenn sie auch viel von ihrem politischen Gewicht verlor.

1577 kam der kretische Maler Domenico Theotocopuli, besser bekannt als El Greco, nach Toledo und verbrachte hier die Hälfte seines Lebens – die fruchtbarste Periode seines Schaffens. Der kosmopolitische Charakter der Stadt, das Vorhandensein einer wohlhabenden Zivilgesellschaft und ein reiches kulturelles Leben sowie die internationale Ausrichtung der herrschenden Klassen und der Beginn umfangreicher Bauprogramme zur Modernisierung der Stadt haben zweifellos zu dieser Entscheidung geführt. In diesem Umfeld schuf El Greco, der von der zeitgenössischen künstlerischen Avantgarde sehr geschätzt wurde, seine besten Gemälde.

Der wirtschaftliche und demografische Niedergang seit dem 17. Jh. wurde erst in der zweiten Hälfte des 18. Jh. durch die Wiederbelebung der Seidenweberei und die Gründung der Könglichen Waffenfabrik Real Fábrica de Armas Blancas, in der der berühmte Toledaner Stahl zu Schwertern verarbeitet wurde, gebremst.

Im 19. Jh. war die wirtschaftliche Triebkraft die militärischen Ausbildungszentren (Infanterieakademie, Schießschule) und der Beginn der Ankunft unzähliger Reisender, die durch das romantische Image der Stadt ermutigt wurden. Romanciers wie M. Barrés und Dichter wie Rilke verbreiteten die Schönheit Toledos in ihren Werken.

Während des Spanischen Bürgerkriegs spielte der Alcázar von Toledo eine wichtige Rolle in der Geschichte der Stadt.

Die Rebellen nahmen dort Zuflucht und widerstanden zwei Monate lang der Belagerung durch die republikanischen Streitkräfte.
Heute ist Toledo die Hauptstadt der Autonomen Gemeinschaft Kastilien-La Mancha und aufgrund der zahlreichen historischen Monumente eine der meistbesuchten Städte Spaniens.
Im Jahr 1986 wurde die Altstadt von der Unesco zum Weltkulturerbe erklärt.

Sie beginnen Ihre Stadtbesichtigung auf der Plaza Zocodover, auf der Sie Ihren Guide treffen werden. Über verwinkelte Alstadtgassen erreichen Sie die gotische Kathedrale Toledos Santa Maria, die sicherlich die Hauptsehenswürdigkeit der Stadt ist. Bewundern Sie die wunderschönen Glasfenster aus dem 14.-16. Jh. und erfahren Sie, was es mit dem sogenannten Transparent auf sich hat. Auf keinen Fall darf man den Besuch der Sakristei und derem angrenzenden Museum versäumen: hier finden Sie Malereien von Luca Giordano, El Greco, Goya, Zurbarán, Velázquez, Caravaggio und Van Dyck. Weiter geht es zur Kirche Santo Tomé mit ihrem schönen Mudéjarturm: bewundern Sie das Hauptwerk El Grecos – Das Begräbnis des Grafen von Orgaz.

Sie schlendern zum ehemaligen Judenviertel und besichtigen die Synagoge Santa María la Blanca aus dem 13. Jh., die eher an eine Moschee als eine Synagoge erinnert. Nach der Vertreibung der Juden wurde sie als Kirche benutzt. Danch geht es weiter zum Franziskanerkloster San Juan de los Reyes, das ursprünglich als Grablege der Katholischen Könige Fernando und Isabel geplant war. Der Kreuzgang gilt als einer der schönsten Spaniens und ist mit einer wunderschönen mudéjaren Holzdecke versehen.

Nun kommen Sie zur kleinen Moschee Cristo de la Luz aus dem Jahre 999: sie ist ein Kleinod der Stadt. Ihre Stadtbesichtigung endet wieder auf der Plaza Zocodover. Ganz in der Nähe finden Sie viele Bars und Restaurants, in denen Sie sich nach Ihrer Führung stärken können.

Die Führungen in Toledo dauern zwischen 2.5 und 3.5 Stunden. Je nachdem wie Ihr Programm aussehen soll lassen sich die Führungen beliebig ausbauen.