Die Ursprünge von Trujillo gehen wohl auf ein keltisches Castro zurück, das später von den Römern weiter ausgebaut wurde und den Namen Turgalium bekam. Diese römische Siedlung bildet den Ursprung der heutigen Stadt. Im frühen Mittelalter ließen sich die Sueben und Westgoten in Trujillo nieder, und wie der Rest der Iberischen Halbinsel wurde es zu Beginn des 8. Jh. von den Mauren besetzt. Trujillo wurde zu einer bedeutenden Enklave, die sehr fruchtbar war und eine bemerkenswerte Aktivität aufrechterhielt, wovon der Viehmarkt zeugt, der außerhalb der Mauern abgehalten wurde, auf dem später die heutige Plaza Mayor errichtet wurde. Um die Stadt zu verteidigen, wurde auf der höchsten Stelle der Stadt eine Burganlage errichtet und die Stadt mit einem Mauerring umgeben. Es gibt Hinweise auf die Existenz von mindestens zwei Moscheen, von denen einige Überreste erhalten geblieben sind. Tujillo war Grenzland im 12. Jh. und somit in verschiedene Scharmützel zwischen Mauren und Christen verwickelt. Kurzzeitig wurde die Stadt 1186 sogar von Alfons VIII. erobert und von den Militärorden von Santiago und San Julián de Pereiro verteidigt. Diese christliche Herrschaft dauerte aber nur 10 Jahre, da sie bald wieder in die Hände der Almohaden fiel, die die Schwäche Kastiliens nach der Niederlage in der Schlacht von Alarcos ausnutzten.

Erst 1232 wurde sie von Ferdinand III. endgültig für Kastilien und León zurückgewonnen. 1430 verlieh Juan II. von Kastilien Trujillo den Titel einer
Stadt. Im Jahr 1465 gewährte König Enrique IV. von Kastilien der Stadt einen freien Markt. Auch das jüdische Viertel außerhalb der mächtigen
mittelalterlichen Stadtmauern war von Bedeutung und als die Bevölkerung wuchs, dehnte sich Trujillo auch außerhalb der Stadtmauern aus. Das 16. Jh. war für Trujillo eine sehr wichtige Zeit. Die Bevölkerung der Stadt wuchs beträchtlich und erreichte in den ersten Jahrzehnten dieses Jahrhunderts mehr als 5.000 Einwohnern. Trotzdem löste die Entdeckung Amerikas eine große Auswanderung von Familien aus Trujillo auf den neu entdeckten Kontinent aus. Bedeutende Eroberer und Entdecker verließen Trujillo, wie Francisco Pizarro, Diego García de Paredes und Francisco de Orellana. Viele dieser Familien und Eroberer, die Gold und Reichtümer vom neuen Kontinent mitbrachten, ließen sich in ihrer Heimatstadt Trujillo nieder, und es kam zu einer regen Bautätigkeit, vor allem an der heutigen Plaza Mayor. Der ganze Glanz spiegelt sich in den palastartigen
Residenzen, die diese Adligen errichten ließen und die einige der größten technischen und ästhetischen Innovationen der damaligen Zeit darstellen.
Auch Ämter wurden mit diesem Geld erworben und Kapellen und Krankenhäuser gebaut. Die Stadt erlebte ihre größte Blütezeit. Ab 1528
wurde Trujillo Provinzhauptstadt mit 48.789 Einwohnern, wie aus einer Volkszählung von Karl I. hervorgeht. Das 19. Jh. war vom Niedergang Trujillos geprägt und Trujillo verlor allmählich die Bedeutung, die es in der Vergangenheit hatte. Während des Spanischen Unabhängigkeitskrieges wurde Trujillo mehrmals von napoleonischen Truppen überfallen, zerstört und besetzt, wodurch es zu einer wesentlichen Dezimierung der Bevölkerung kam: damit war der Niedergang der Stadt vorgezeichnet. 1822 wurde die Provinz Trujillo endgültig zwischen den Provinzen Cáceres und Badajoz aufgeteilt und die Stadt Trujillo wurde 1833 in die neue Provinz Cáceres eingegliedert. Bei der Volkszählung von 1842 zählte sie nur noch 6026 Einwohner. Der erste Versuch, die Eisenbahn nach Trujillo zu führen, wurde 1846 unternommen, scheiterte aber an der finanziellen Unterstützung. Erst in den 1880er Jahren wuchs der städtische Raum wieder und es wurden neue Promenaden und Ringstraßen angelegt. Darüber hinaus wurden in diesem Jahrzehnt mehrere Institutionen gegründet und im Jahr 1899 wurde eine Kanalisation für die Trinkwasserversorgung eingerichtet. Auch in den ersten Jahren des 20. Jh. wurden weitere Versuche unternommen, die Eisenbahn in die Stadt zu bringen. Trotz zahlreicher Projekte wurde Trujillo letztendlich nicht an das Eisenbahnnetz angebunden. Im Verlauf des 20. Jh. wurde die Stadt zu einem regionalen
Dienstleistungszentrum und der Tourismus entdeckte diese malerische und geschichtsträchtige Stadt und es kam zu einem gewissen
wirtschaftlichen Aufschwung.

Sie beginnen Ihren Stadtrundgang an der Plaza Mayor, dem Hauptplatz. Die Plaza Mayor befand sich ursprünglich außerhalb der mittelalterlichen Stadtmauern und hatte die Funktion eines Marktes, da es innerhalb der Stadtmauern nicht genügend Platz gab. Nach und nach wurde
er zum Zentrum der Stadt, die sich nach Süden ausdehnte. Ab dem 16. Jh. wurde er in einen herrschaftlichen Platz verwandelt, auf dem die adligen
Familien von Trujillo ihre Residenzen errichten wollten. Hier findet man die wichtigsten Bauten der Stadt, unter anderem viele Adelspaläste aus
dem 16. Jh. Hierbei vor allem sehenswert der Palacio del Marqués de la Conquista, den Hernando Pizarro, ein Bruder des Eroberers Francisco
Pizarro, in Auftrag gegeben hatte. Er war der einzige der Pizarro-Brüder, der nach Trujillo zurückkehrte. Eine Besonderheit ist der schöne Eckbalkon und das edle Wappen, das ebenfalls an einer Ecke angebracht ist. Auch der befestigte Palast Casa-fuerte de las Cadenas stammt aus dem 16. Jh. und
ist nach der Eisenkette benannt, die an der Hauptfassade zu sehen ist. Der Turm Torre del Alfiler war Teil der maruischen Verteidigungsanlage. Eines
der charakteristischsten Elemente dieses Turms ist die mit Talavera- Kacheln und dem Wappen der Familie Chaves-Orellana verzierte Kuppel.
Auch die romanisch-gotische Kirche San Martín ist sehenswert. Ihr Bau begann im 14. Jh., wurde jedoch erst in der zweiten Hälfte des 16. Jh.
vollendet. Es handelt sich um eine einschiffige Kirche, dessen Schiff gotische Elemente aufweist, aber man findet auch Renaissance-Elemente
aus den letzten Bauphasen. Direkt am Platz wird Francisco Pizarro gehuldigt, zu dessen Ehren man 1929 ein Reiterstandbild aufgestellt hat, das den gesamten Platz beherrscht, und das zum Wahrzeichen der Stadt geworden ist. Die Statue ist das Werk der Bildhauer Charles Cary Rumsey und Maria Harriman. Die Altstadt zeichnet sich durch enge Gassen und romantische Winkel aus. Sie betreten die Altstadt durch das „Blutstor“ Arco de la Sangre, auch Puerta de Santiago genannt, wegen der Nähe zur Santiago-Kirche. Diese stammt aus dem 12. Jh., wurde aber im 17. Jh. stark verändert. Es handelt sich hierbei um eine dreischiffige, romanische Kirche, die mit gotischen und Renaissance-Elementen verziert wurde.

Sie folgen dem Verlauf der Stadtmauern und erreichen den Aussichtspunkt Mirador de las Monjas, von dem aus man einen unglaublichen Blick auf den gesamten Bereich der Plaza Mayor mit ihren Türmen und Gebäuden hat. Auf dem höchsten Punkt der Stadt befindet sich die Burganlage, die
optisch die gesamte Stadt beherrscht. Sie wurde usrprünglich im 9. Jh. unter den Mauren gebaut wurde und hat im Verlauf der Zeit einige
Veränderungen erfahren. Die Festung ist in zwei Teile gegliedert: den Paradeplatz (Hauptverteidigungsanlage) mit rechteckigem Grundriss und
die Albacara (an den Paradeplatz im Nordwesten angeschlossen), die im 13. und 14. Jh. hinzugefügt wurde. Es handelt sich hierbei um eine
Hilfsanlage, die als Zufluchtsort für Tiere oder die Bewohner der Stadt diente, falls die Angreifer die Verteidigung der äußeren Mauer
durchbrochen hatten. Im 16. Jh. wurde hier die Einsiedelei San Pablo errichtet, die ein einziges, durch Spitzbögen in drei Abschnitte unterteiltes
Schiff und einen polygonalen Chor besitzt. Auf dem Weg hinab erreichen Sie das Geburtshaus Francisco Pizarros, des Eroberers von Peru – das Museo Casa Pizarro, das viele Informationen über die Eroberung des Inca-Reiches liefert. In diesem Museum werden drei Bereiche hervorgehoben: eine historische Nachbildung des Inneren eines Hauses aus jener Zeit, eine Ausstellung über die historische Periode der Eroberung Perus und des Kolonialismus sowie ein Außenhof mit verschiedenen Pflanzen aus Amerika. Weiter geht es zum Palast Palacio de la Lorenzana, bei dem es sich um
eine bedeutende Palastfestung handelt, die der Familie Pizarro Hinojosa, den Herren von Torrecillas, gehörte. Ab Mitte des 17. Jh. fiel es unter die
Markgrafschaft von Lorenzana, daher der Name. Ihr Spaziergang führt Sie nun zur spätromanischen Kirche Santa María la Mayor aus dem 13. Jh. ,
die auf den Grundmauern der Hauptmoschee errichtet wurde und in deren Innerem man eine reiches Sternengewölbe und einen schönen
Hauptaltar bewundern kann. Im 15. und 16. Jh. wurden Veränderungen an der Kirche vorgenommen, weswegen man auch gotische Stilelemente
hier finden kann. Der Hauptteil besteht aus drei Schiffen, die von einem Kreuzrippengewölbe bedeckt sind. Der Turm im Westen, am Fuße der
Kirche, ist der so genannte Neue Turm, wurde im 16. Jh. hinzugefügt. Sie erreichen nun die Bronzestatue, die zu Ehren Francisco de Orellanas
aufgestellt wurde, der in Trujillo geboren wurde und mit der Familie Pizarro verwandt war. Er brach von Trujillo auf, um in der Neuen Welt sein
Glück – und vor allem Reichtümer – zu finden. Er nahm an mehreren Feldzügen in Amerika teil und gilt als der Entdecker des Amazonasflusses.

Nun erreichen Sie wieder den Hauptplatz, an dem viele Bars und Restaurants zu einer kleinen Stärkung einladen.

Die Führungen in Cáceres dauern zwischen 2.5 und 3.5 Stunden. Je nachdem wie Ihr Programm aussehen soll lassen sich die Führungen beliebig ausbauen.