Die Ursprünge Osunas reichen etwa 3000 Jahre zurück, als der iberische Stamm der Turdetaner hier siedelte. Es wurden Funde dieser
Zivilisation gemacht, die eine außergewöhnliche Kultur hervorbrachten, wie die Skulptur eines Stieres und auch die Reliefs einer Flötenspielerin und eines Hornbläsers. Die iberische Siedlung, die damals den Namen Urso, trug wurde zu einem wichtigen Ort, der sich auf dem Weg zwischen
Hispalis (Sevilla) und Antikaria (Antequera) befand. Der Einfall Roms sollte einen radikalen Wandel in allen Bereichen herbeiführen. Nach der Schlacht von Munda wurde Urso zur letzten pompejanischen Festung gegen Caesars Truppen in dem blutigen Bürgerkrieg, in dem beide Seiten um die Vorherrschaft kämpften. Nach einer langen Belagerung fiel die Stadt in die Hände von Caesar, der sie in eine Kolonie umwandelte, die den Namen Colonia Genetiva Iulia bekam. Sie erhielt ein eigenes Kolonialgesetz, das auf Bronzetafeln festgehalten wurde, von denen noch Fragmente überliefert sind. Es handelt sich hierbei um ein außergewöhnliches Rechtsdokument aus dieser Zeit und eines der wichtigsten schriftlichen Zeugnisse der römischen Welt überhaupt. Die Stadt wurde danach zu einem der entwickelsten Zentren der römischen Baetica und gehörte zum Kloster Astigitan, das zur Stadt Astigi (Écija) gehörte.

Während der westgotischen Zeit verlor die Stadt an Bedeutung und nur wenig Funde sind überliefert. Die Krise führte zu Dynastien, die das einst
von Rom kontrollierte riesige Gebiet in kleine Königreiche aufteilten. Eine zunehmend ländlich geprägte Welt begann sich in der alten städtischen
lateinischen Zivilisation herauszukristallisieren. Mit der Ankunft der Muslime zu Beginn des 8. Jh. änderte sich zunächst nichts an der seit der Zeit Konstantins bestehenden administrativen und territorialen Organisation Osunas. Erst mit der Ausrufung des Kalifats und nach dem Aufstand von Omar Ben Hafsun zu Beginn des 10. Jh. erlangte Ûsuna den Status einer Cora und ließ seine frühere Abhängigkeit von Ecija hinter sich. Es begann die Blütezeit des Ortes, die nun von einer befestigten Siedlung in eine zivile Stadt umgewandelt wurde. Nur wenige Überreste aus der islamischen Herrschaft sind erhalten geblieben. Im Jahr 1240 nahm Ferdinand III. der Heilige die Stadt ein. Nach einem Aufstand der muslimischen Bevölkerung 1264 wurde diese vertrieben und Alfons X. übergab die Festung dem Calatrava-Orden, die zu einem wichtigen Verteidigunspunkt zur Grenze zum nasridischen Königreich von Granada wurde. 1464 fiel die Stadt in Hände von d. Pedro Téllez de Girón, dessen Nachfolger zur Zeit Philipps II. den Titel der Herzöge von Osuna tragen, die zu einem der mächtigsten Adelsgeschlechtern im 16. und 17. Jh. wurde. Mit dieser Herzogsfamilie beginnt der Neubau und die Blütezeit der Stadt. Es wurde ein umfangreiches symbolisches Bauprogramm durchgeführt,
das von den Herrschern gewünschte Bild widerspiegeln sollte. Osuna wurde nun zu einem kunst- und geistesgeschichtlichen Zentrum.
Parallel zur Verleihung des Herzogstitels und dem damit verbundenem aristokratischen Aufstieg wurde die Präsenz der Herzogsfamilie in der
Stadt immer sporadischer. Im 17. und vor allem 18. Jh. war der Aufstieg des lokalen Adels und der Großgrundbesitzer maßgeblich für Osuna – sie waren für das barocke Flair verantwortlich, das man nun in den Straßen fand. Obwohl es einige Beispiele für Paläste oder Herrenhäuser aus der Renaissance gibt, sind es vor allem die großen barocken Herrenhäuser aus dem 18. Jh., die die bürgerliche Architektur von Osuna prägen.
Im 20. Jh. veränderte sich das städtische Zentrum, trotz einer gewissen Entvölkerung, nicht allzu sehr. Man war weiterhin von der Landwirtschaft
abhängig, die das Leben zwar schwierig machte, aber den Erhalt der Bausubstanz der Adelsstadt sicherte.

Sie beginnen die Stadtbesichtigung im oberen Teil der Stadt, wo bereits eines der wichtigsten Bauwerke der Stadt zu finden ist, die Universität Colegio-Universidad de la Purísima Concepción. Diese Universität wurde im 16. Jh. errichtet und war vor allem wegen seiner Theologischen Fakultät berühmt. Das Gebäude besticht durch seine schlichte Architektur. Weiter geht es zur Stiftskirche Nuestra Señora de la Asunción, die ebenfalls aus dem 16. Jh. stammt. Ihr trutziges Äusseres steht im Kontrast zur reichen Innenausstattung. Bedeutende Künstler haben an der Ausschmückung der Kirche mitgearbeitet, wodurch die Herzöge von Osuna ihre wichtige Stellung hervorheben wollte, da sie als Pantheon der Adelsfamilie vorgesehen war. Auf ihrem Stadtrundgang erreichen Sie nun den unteren Teil der Stadt mit dem Hauptplatz Plaza Mayor. Sie werden staunen, über die Vielzahl der Klosteranlagen und Paläste, an denen Sie vorbeikommen werden. Vor allem sehenswert, die Herrenhäuser, die sich in der Strasse Calle San Pedro befinden. Die Fassaden dieser Häuser wurden besonders verziert und zeigen die Wichtigkeit und den Reichtum der Familien, die diese Paläste in Auftrag gaben. Hierbei ist vor allem die sogenannte Cilla del Cabildo hervorzuheben, die im 18. Jh. gebaut und und als Kornspeicher des Domkapitels genutzt wurde.