Guadalupe ist eng mit der Skulptur der Jungfrau von Guadalupe verbunden, die der Legende nach vom Heiligen Lukas geformt und mit ihm in Asien begraben wurde. Ihr werden mehrere Wunder zugeschrieben, wie z.B. die Rettung Roms vor der Pest. Sie wurde über den Seeweg nach Sevilla gebracht, als Papst Gregor der Große sie dem heiligen Leander, dem Erzbischof des westgotischen Sevillas, als Geschenk überreichte.

Während der muslimischen Invasion im Jahr 711 legten die Christen Sevillas sie in eine Kiste und versteckten sie neben dem Guadalupe-Fluss, in der Gegend der Villuercas-Bergkette. Aber erst als sie einem Hirten – Gil Cordero de Santa María – aus Cáceres erschien und ihn zu ihrem Versteck führte, beschloss man, an diesem Ort eine Einsiedelei zu errichtet, um die herum sich im Laufe der Zeit erste Siedler niederzulassen begannen.

Im 13. Jh. entstand aus dieser kleinen Einsiedelei ein Heiligtum.

Der Überlieferung nach hatte sich Alfons XI. dem hoch verehrten Bildnis der Jungfrau von Guadalupe anvertraut und um einen Sieg gegen die Mauren gebeten. Der König zweifelte nicht an der Fürsprache der Jungfrau beim Sieg in der Schlacht von Salado, die eine der wichtigsten Schlachten der christlichen Rückeroberung war, und ließ 1340 aus Dankbarkeit eine Kirche und ein Kloster an der Stelle der bescheidenen Einsiedelei errichten, die sich bereits in ruinösem Zustand befand. Die neue Kirche sollte der Verehrung der Jungfrau von Guadalupe würdig sein. Auch sollten Krankenhäuser für die vielen Pilger gebaut werden, die dorthin strömten. Im gleichen Jahr erwähnen erste historische Aufzeichnungen die Vergabe von Land an die Siedler des Ortes. 1347 wird bereits der Name Puebla de Santa María de Guadalupe erwähnt und 1349 verlieh der König dem Prior des Heiligtums den Titel „Señor de la Puebla“, den er bis 1820 behielt. 1389 wurde das Kloster dem Hieronymitenorden übergeben, dessen Mönche sich über 450 Jahre hier aufhielten. Seit seiner Gründung war das Kloster Pilgerziel für unzählige Gläubige, die die Schutzpatronin Extremaduras verehren wollten.

Hier empfingen die Katholischen Könige Kolumbus: Es wurde hier vereinbart, dass die Einwohner von Palos de la Frontera, ein internationaler Hafen, von dem Kolumbus zu seiner ersten Fahrt aufbrach, ihm zwei Karawellen zu liefern hatten. 1493 kehrte Kolumbus nach Guadalupe zurück, um sein Versprechen einzulösen, das er im Logbuch seines Schiffes niedergeschrieben hatte, um für die Entdeckung Amerikas zu danken. Am 29. Juli 1496 fand hier die Taufe der amerikanischen Ureinwohner statt, die Kolumbus nach Spanien gebracht hatte.

Berühmte Persönlichkeiten wie die Hlg. Theresa von Ávila, ebenso wie spanische Könige und europäische Kaiser hielten sich hier auf, die die dem Kloster grosse Spenden überreichten, die heute einen Teil seines Kunstschatzes ausmachen.

Im Laufe der Jahrhunderte wuchs der Klosterkomplex und wurde mit einer Fläche von ca. 22.000 Quadratmetern immer prächtiger. In dieser Zeit wurden von den Hieronymiten viele und sehr wichtige Arbeiten und Verbesserungen durchgeführt. Auch die Verehrung der Jungfrau von Guadalupe nahm zu, eine Verehrung, die sich auf der gesamten Halbinsel und den Kanarischen Inseln ausbreitete und nach der Entdeckung Amerikas auf Lateinamerika ausgedehnt wurde.
1833 wurde der Ort, um damit auch das Kloster, Teil der Provinz Cáceres und damit der Extremadura. Mit der Säkularisation 1835 mussten die Hieronymitenmönche das Kloster verlassen und es wurde der Erzdiözese von Toledo unterstellt. 1879 wurde es als kunsthistorisches Nationalmonument erklärt.

Mehrere Jahre lang war das Kloster verlassen, bis es 1908 dem Franziskanerorden übergeben wurde, der mit seiner Restaurierung begann.

Papast Pius XII. erklärte die Kirche 1955 zur Basilika und Johannes Paul II. besuchte sie am 4. November 1982. Mit der Verkündung des Status der Autonomen Region Extremadura erhielt das Kloster mehr Unterstützung, und es kam zu weiteren Renovierungen, kulturellen Aktivitäten und Ehrungen. 1993 wurde der Klosterkomplex von der UNESCO in die Liste des Weltkulturerbes aufgenommen.

Heute ist Guadalupe immer noch ein wichtiges religiöses Pilgerziel, aber es ist auch ein wunderschöner Ort, der zu einem beliebtem Urlaubsziel für Touristen geworden ist.

Guadalupe ist sicherlich eines der schönsten Dörfer Spaniens. Ihre geführte Tour beginnt auf dem Hauptplatz des Dorfes Plaza de Santa María de Guadalupe – hier befindet sich der Eingang zum Kloster, und ist somit ein Muss für Touristen und Pilger. Bewundern Sie den Ausblick auf die große Klosteranlage, die Sie zum Abschluss Ihres Rundganges besuchen können. Sie betreten die malerische Altstadt Guadalupes durch den Torbogen Arco de Sevilla und finden zu beiden Seiten der Straße die typischen Eingangsportale aus Holz und Bürgersteige voller bunter Blumentöpfe. Am Ende der Gasse stoßen Sie auf einen Brunnen aus dem 15. Jh. (Fuente de los Tres Chorros), der vor allem für die Pilger der damaligen Zeit eine lebenswichtige, erfrischende Quelle war. Schlendern Sie durch die verwinkelten Gassen der Altstadt des Barrio de Abajo (das untere Dorfviertel) und bewundern Sie die Holzbalkone der Häuser mit ihren alten Holzbalken. Sie werden auf Ihrer Tour noch auf weitere “Dorftore” wie den Arco de las Eras, Arco del Chorro oder Arco de San Pedro treffen. Auch werden Sie die Königliche Straße entlanggehen, die besonders attraktiv ist und zum oberen Dorfteil führt (Barrio de Arriba). Hier erreichen Sie einen Aussichtspunkt, von dem aus Sie einen besonders schönen Blick auf den Geopark Villuercas Ibores Jara und das Kloster Real Monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe haben, die beide von der UNESCO geschützt werden. Die Gassen Guadalupes sind voller Anekdoten, Legenden und Geschichten: lassen Sie sich von Ihrem Guide in die Zeit des Mittelalters zurückversetzen. Sie erreichen wieder Ihren Ausgangspunkt – den Hauptplatz des Dorfes – und haben nun die Möglichkeit, das Kloster zu besichtigen, das ein Schmuckstück der Architektur ist. Zum Abschluss Ihrer Besichtigung dürfen Sie es nicht versäumen, auf dem Platz einen Aperitif zu sich zu nehmen und das bunte Treiben dieses quirligen Dorfes zu bewundern.

Die Führungen in Guadalupe dauern zwischen 2.5 und 3.5 Stunden. Je nachdem wie Ihr Programm aussehen soll lassen sich die Führungen beliebig ausbauen.